Ở trận đấu đầu tiên tại World Tour Finals 2014, Federer đã trả thành công món nợ để thua ''Máy giao bóng'' Raonic tại Paris. Trong set 1 Federer dễ dàng vượt qua tay vợt người Canada 6-1, khó khăn chỉ đến ở set 2, khi trận đấu phải định đoạt qua loạt tie-break. Tuy nhiên ở loạt đấu này, Federer đã thể hiện bản lĩnh khi giành chiến thắng 7-6.
Giành chiến thắng, Federer cũng là tay vợt sở hữu cú đánh đẹp mắt nhất trong trận đấu này. Tình huống hot shot diễn ra ở set 1, game 3. ''Tàu tốc hành'' ghi điểm cuối cùng game 3 bằng một cú running forehand chéo sân tuyệt vời.
Trong trận đấu giữa Kei Nishikori và Murray, tay vợt người Nhật Bản đã thể hiện được tâm lý tốt trước tay vợt từng vượt qua mình cả 3 lần gặp trước đây. Trước một Nishikori đầy tự tin thì Murray lại tỏ ra yếu kém về tâm lý, vì vậy tay vợt Vương Quốc Anh đã để thua dễ dàng 4-6, 4-6 trước Nishikori.
Pha bóng hay nhất trận đấu này cũng thuộc về người chiến thắng. Ở set 2, game 4, Murray lên lưới tấn công, tuy nhiên những pha dứt điểm không như ý của Murray trên lưới đã tạo cơ hội cho Nishikori tung ra cú passing trái tay cực kì chuẩn xác.
