Chặng đường chinh phục danh hiệu Master 1000 cuối cùng còn thiếu trong sự nghiệp của Djokovic đã gặp phải thách thức lớn ngay ở vòng đấu thứ 2 tại giải Cincinnati trước đối thủ Gilles Simon.
Tay vợt người Pháp là người có lối đánh bền bỉ và đã gây nhiều khó khăn cho tay vợt số 1 thế giới. Ở séc đầu tiên, Djokovic đã tận dụng tốt những cơ hội giành break có được để giành chiến thắng với tỷ số 6-3.
Nole giành chiến thắng sau 3 séc để giành quyền đi tiếp
Sang séc 2, Simon đã cho thấy được tài năng của mình và khiến Djokovic phải bối rối. Dù đã sớm có break và vươn lên dẫn 2-1 ở đầu séc 2 nhưng Djokovic đã không thể giữ được lợi thế trước quyết tâm vùng lên của Simon và để thua 4-6 ở séc đấu này.
Sang séc 3 quyết định, thể lực đi xuống đã không cho phép Simon tiếp tục giằng co với Djokovic và đành chịu gác vợt 4-6 qua đó thua chung cuộc 1-2.
Ở vòng đấu thứ 3, Djokovic sẽ gặp người thắng trong cặp đấu giữa Robredo và Sam Querrey.
Thông số trận đấu
| Novak Djokovic | 6-3, 4-6, 6-4 | Gilles Simon |
| 7 | Aces | 5 |
| 3 | Lỗi kép | 2 |
| 71% | Tỷ lệ giao bóng 1 | 54% |
| 44/60 (73%) | Giao bóng 1 ăn điểm | 33/48 (69%) |
| 11/25 (44%) | Giao bóng 2 ăn điểm | 23/41 (56%) |
| 2/5 (40%) | Cứu Break | 6/10 (60%) |
| 15 | Số game cầm giao bóng | 14 |
| 15/48 (31%) | Trả giao bóng 1 ăn điểm | 16/60 (27%) |
| 18/41 (44%) | Trả giao bóng 2 ăn điểm | 14/25 (56%) |
| 4/10 (40%) | Điểm Break | 3/5 (60%) |
| 14 | Số game trả giao bóng | 15 |
| 55/85 (65%) | Cầm giao bóng ăn điểm | 56/89 (63%) |
| 33/89 (37%) | Trả giao bóng ăn điểm | 30/85 (35%) |
| 88/174 (51%) | Tổng số điểm | 86/174 (49%) |
