Trước cuộc đọ sức ở vòng 2 Rogers Cup, Djokovic đang hoàn toàn áp đảo Monfils trong các cuộc đối đầu với thành tích 9 trận toàn thắng. Chính vì thế, rất nhiều người đã nghĩ rằng tay vợt số 1 thế giới sẽ có một trận đấu dễ dàng trước đối thủ người Pháp, nhưng thực tế trên sân lại không như vậy.
Sau khi kết thúc set 1 nhanh chóng với tỉ số 6-2, Nole đã vấp phải sự kháng cự quyết liệt của Monfils. Với lối chơi đầy sức mạnh, Monfils đã gây ra rất nhiều khó khăn cho Djokovic. Set 2 phải bước vào loạt tie-break và tay vợt người Pháp đã cân bằng tỉ số với chiến thắng 7-4 trong loạt đấu súng.
Djokovic đã trải qua trận đấu rất khó khăn trước quyết tâm của Monfils
Có được sự hưng phấn, Monfils tiếp tục làm khó Nole ở set 3, nhưng tay vợt người Serbia đã rất biết cách hạ gục đối thủ. Dù phải bước vào loạt tie-break, nhưng tay vợt số 1 thế giới đã thể hiện bản lĩnh đúng lúc. Dẫn 4-0 và sau đó kết thúc loạt đấu súng với cách biệt 7-2, Djokovic cuối cùng cũng hạ được Monfils sau 2h45 phút thi đấu.
Đối thủ ở vòng 3 của Djokovic là một tay vợt người Pháp khác, Tsonga.
Thông số trận đấu:
| Djokovic | 6-2, 6-7 (4), 7-6 (2) | Monfils |
| 5 | Aces | 8 |
| 4 | Lỗi kép | 8 |
| 64% | Tỷ lệ giao bóng 1 | 56% |
| 55/68 (80%) | Giao bóng 1 ăn điểm | 54/74 (72%) |
| 19/37 (51%) | Giao bóng 2 ăn điểm | 26/57 (45%) |
| 6/7 (85%) | Cứu Break | 7/10 (70%) |
| 16 | Số game cầm giao bóng | 16 |
| 20/74 (27%) | Trả giao bóng 1 ăn điểm | 13/68 (19%) |
| 31/57 (54%) | Trả giao bóng 2 ăn điểm | 18/37 (48%) |
| 3/10 (30%) | Điểm Break | 1/7 (14%) |
| 16 | Số game trả giao bóng | 16 |
| 74/105 (70%) | Cầm giao bóng ăn điểm | 80/131 (61%) |
| 51/131 (38%) | Trả giao bóng ăn điểm | 31/105 (29%) |
| 125/236 (53%) | Tổng số điểm | 111/236 (47%) |
