Wenger khởi nghiệp HLV ở Nancy-Lorraine vào năm 1984 và sau 3 năm gắn bó, ông quyết định tìm kiếm thử thách ở AS Monaco (1987-1994), đội bóng giàu thành tích bậc nhất bóng đá Pháp.
Cùng với đội bóng xứ Công quốc, “Giáo sư” có 1 chức vô địch Ligue 1, 1 Cúp Liên đoàn, đồng thời trở thành một trong những HLV tiềm năng nhất bóng đá châu Âu thời điểm ấy.Ký ức đẹp có nhiều, nhưng những điều đáng quên cũng không ít. Theo tiết lộ, quãng thời gian làm việc tại sân Louis II, Wenger nghiện thuốc lá nặng. Ngay cả trên sân cỏ, ông cũng phì phèo điều thuốc và khi đêm về thì hút càng nhiều. “Giáo sư” từng thừa nhận, có ngày ông hút tới cả 2-3 bao thuốc, vậy mà đôi lúc vẫn thấy thòm thèm, nhìn thấy người ta hút là lại muốn hút.
“Tôi khẳng định đó là điều không nên với một cầu thủ hay một người làm việc liên quan đến bóng đá. Nhưng có rất nhiều vấn đề đưa đẩy khiến tôi coi thuốc lá như một người bạn. Khi tôi còn là một cầu thủ, tôi không bao giờ đả động đến thuốc, nhưng khi là một HLV trẻ, tôi đã bập vào nó. Có rất nhiều áp lực. Đôi khi 3 giờ sáng tỉnh dậy, lại vơ lấy bao thuốc. Có những ngày tôi hút tới 40 điếu. Đến giờ tôi vẫn không hiểu sao mình lại có thể hút nhiều như thế. Tôi không hề muốn nhớ lại những cảm giác đó”, HLV Wenger bộc bạch về một thói quen xấu trong quá khứ.
Rời AS Monaco hồi tháng 9/1994, Wenger sang Nhật Bản dẫn dắt Nagoya Grampus 1 năm trước khi tiếp quản Arsenal từ “đống đổ nát”. Ông đã công rất lớn trong việc tái thiết “Pháo thủ” và biến đội bóng trở thành một thế lực hàng đầu châu Âu như hiện nay. Kể từ khi làm việc tại đội bóng thành London, Wenger đã đoạn tuyệt vời thuốc lá và cho đến nay, chưa có CĐV Arsenal nào từng thấy lại hình ảnh ông phì phèo điếu thuốc trên tay.
