Hiddink từng dẫn dắt Chelsea trong nửa cuối mùa giải 2008/09, khi tỷ phú Roman Abramovich quyết định sa thải HLV Luiz Felipe Scolari. Nắm tạm quyền, cựu HLV ĐT Hàn Quốc chỉ không thành công tại mặt trận Premier League, còn tại Champions League và FA Cup, ông đều gây tiếng vang. Tại Champions League thì vào tới bán kết và chỉ dừng trước Barcelona ở những phút cuối. Còn tại FA Cup, Chelsea của ông đánh bại Everton trong trận chung kết.
Thông tin Hiddink nắm tạm quyền ở Chelsea càng được xác thực hơn khi mới đây, một cựu cầu thủ của đội bóng này là Mateja Kezman lên tiếng cho biết, nhà cầm quân 69 tuổi người Hà Lan đã nói với anh về chuyện nhận được đề nghị từ giới lãnh đạo CLB và đồng ý trở lại “chữa cháy”.
“Tôi không biết bao giờ CLB sẽ thông báo chính thức về điều này, nhưng Guus đã nói với tôi trước đó. Tôi tin rằng ông ấy sẽ giúp Chelsea trở lại, thậm chí có thể đăng quang ở Champions League. Tôi không ngạc nhiên khi Abramovich sa thải Mourinho. Mourinho là một HLV tuyệt vời, nhưng Abramovich không phải một người giàu tính kiên nhẫn”, Kezman chia sẻ.