Trên thực tế, thông tin về việc Chelsea gia tăng chế độ đãi ngộ để gia hạn hợp đồng với Jose Mourinho đã xuất hiện từ vài tháng trước, khi mùa giải 2014/15 vừa kết thúc, tuy nhiên ở thời điểm đó, “người đặc biệt” từ chối trả lời về tương lai của mình ở sân Stamford Bridges. Nguyên nhân được các nhà chuyên môn đưa ra là Mourinho chờ những động thái của chủ tịch Roman Abramovic về định hướng tương lai của đội bóng cũng như tham vọng của BLĐ Chelsea trong những mùa giải tiếp theo.
Cho đến sáng ngày 8/8, tức là chỉ trước trận khai mạc Premier League 2015/16 Chelsea gặp Swansea chưa đầy 24 tiếng đồng hồ, trang chủ của CLB đã đưa ra thông báo “HLV Jose Mourinho đã đồng ý tiếp tục dẫn dắt đội bóng đến năm 2019”. Mặc dù không tiết lộ mức lương, song theo nhận định của truyền thông nước Anh thì nhà cầm quân người Bồ Đào Nha sẽ nhận số tiền khoảng 7.5 triệu bảng/mùa. Nếu như Mourinho thực hiện đúng như hợp đồng vừa ký, ông sẽ có 30 triệu bảng sau khi rời Stamford Bridge.
Phát biểu trong buổi lễ ký kết, Jose Mourinho nói: “Những gì làm được cho đội bóng hạnh phúc, tôi cũng sẽ hạnh phúc. Tôi nghĩ rằng mọi việc diễn ra rất dễ dàng bởi quan trọng chúng ta đều muốn tiếp tục hợp tác cùng nhau. Tôi hy vọng sẽ mang đến nhiều thành công hơn cho đội bóng và mang lại nhiều niềm vui hơn cho các cổ động viên Chelsea”.
Việc Jose Mourinho đồng ý ở lại là tin không thể vui hơn với các cổ động viên The Blues và đây chính là bằng chứng cho thấy cựu HLV Porto đã cải thiện rất tốt mối quan hệ của mình với giới thượng tầng Chelsea trong lần thứ 2 trở lại sân Stamford Bridge. Trước đó, vào năm 2007, dù cho đã giúp Chelsea trở thành một trong những thế lực hàng đầu ở Premier League, song Jose Mourinho cũng đã bị BLĐ The Blues sa thải vì những phát ngôn và quyết định “không giống ai” của mình.
Mùa giải trước, Chelsea đã đăng quang ngôi vô địch Premier League trước tới 3 vòng đấu. Họ là đội duy nhất duy trì thành tích bất bại trên sân nhà và Jose Mourinho cũng đạt tỉ lệ có trận thắng cao nhất, lên đến 69%. Mặc dù không tăng cường lực lượng rầm rộ trong kỳ chuyển nhượng vừa qua như Man United hay Liverpool, song với việc giữ chân thành công “Người đặc biệt”, Chelsea vẫn là ứng cử viên số một cho chức vô địch Ngoại hạng Anh mùa giải năm nay.