Wawrinka là người đầu tiên giành vé vào vòng 3 Cincinnati 2014, sau khi xuất sắc đánh bại tay vợt người Đức - Benjamin Becker. Set 1, Stan làm chủ thế trận rồi dễ dàng vượt qua đối thủ 6-3. Bước sang set 2, hai tay vợt chơi giằng co đưa trận đấu đến loại tie-break với phần thắng nghiêng về Wawrinka.
Tại vòng 3, đối thủ của tay vợt người Thụy Sỹ sẽ là người giành chiến thắng trong cặp đấu giữa Verdasco gặp Cilic diễn ra vào rạng sáng ngày 14/8.
Đã từ lâu người ta so sánh những cú trái một tay của Wawrinka đẹp chẳng kém gì Federer
Tình huống hot shot ngày thi đấu thứ 2 Cincinnati 2014 diễn ra tại game 9 set 2. Wawrinka đã có một tình huống cứu một điểm break không thể tuyệt vời hơn. Trước cú thuận tay sâu và nặng về phía trái tay, Stan đáp trả bằng cú trái một tay đưa bóng đi dọc dây với độ chính xác tuyệt đối.
