Trong quyển sách “Thuần hóa quái thú: Những chuyện chưa kể về Mike Tyson” vừa được xuất bản, Rory Holloway khẳng định, việc Tyson gặp nhiều rắc rối với phụ nữ trong cuộc đời võ sĩ danh giá và lắm phức tạp của anh là điều không thể tránh khỏi mà đỉnh điểm là lần bị kết án cưỡng đoạt phụ nữ năm 1992.
Là bạn thân từ nhỏ của Tyson, Holloway quá hiểu tính cách người bạn của mình và cho rằng, chính những mối quan hệ phức tạp từ căn bệnh nghiện sex của Tyson đã đưa võ sĩ này đến cảnh lao lý đồng thời tiêu tan luôn sự nghiệp đầy hứa hẹn của anh.
Năm 1991, cả thế giới quyền Anh bàng hoàng trước tin Mike Tyson bị bắt vì tình nghi liên can đến vụ cưỡng hiếp ứng viên hoa khôi Mỹ quốc mới 17 tuổi Desiree Washington tại một khách sạn ở Indianapolis. Vài tháng sau, Tyson phải hầu tòa và nhận bản án tù 6 năm cho hành vi tội lỗi của mình. Chuyện xảy ra không lâu sau khi võ sĩ 20 tuổi Mike Tyson đánh bại Trevor Berbick trong trận tranh đai hạng nặng WBC, trở thành nhà vô địch trẻ nhất trong lịch sử quyền Anh
Holloway kể với nhật báo The Mirror: “Tôi luôn phải để mắt, ngăn chừng Tyson tránh xa phụ nữ. Tuy nhiên, khi anh ta ở trong tù, tôi gần như bất lực khi cảnh sát bảo tôi Tyson thường xuyên có phụ nữ vào thăm và chỉ có trời mới biết những chuyện gì xảy ra sau đó. Thậm chí, tôi đã phải ngủ ngay trong xe ngoài gara nhà tù vì phải đợi Tyson tiếp khách nữ thâu đêm. Ở tù mà Tyson có nhiều người tình hơn cả khi anh ta còn tự do!”.