Sau chức vô địch tại China Open, Djokovic đang rất quyết tâm chinh phục Thượng Hải Masters. Thực tế, Nole đã khởi đầu set 1 rất tốt và giành chiến thắng xứng đáng với tỉ số 6-3.
Nhưng sang set 2, Kukushkin đã cho thấy anh không phải là đối thủ dễ bị bắt nạt. Tay vợt người Kazakhstan đã khởi đầu set 2 đầy hứng khởi để sớm giành break và dẫn tới 4-1. Những nỗ lực sau đó giúp Nole rút ngắn tỉ số xuống còn 4-5, nhưng cuối cùng tay vợt số 1 thế giới vẫn để đối thủ giành chiến thắng với tỉ số 6-4.
Djokovic phải trải qua 3 set khó khăn mới hạ được Kukushkin
Sang set 3, Kukushkin vẫn chơi rất tự tin để đôi công với Djokovic. Tuy nhiên, ở thời điểm căng thẳng Nole vẫn biết cách tạo sự khác biệt bằng cách giành break để dẫn 3-2 rồi 4-2. Sau đó, dù Kukushkin thi đấu rất cố gắng nhưng Djokovic không mắc bất cứ sai lầm nào để kết thúc trận đấu với tỉ số 6-4.
Đối thủ ở tứ kết của Djokovic là hạt giống số 5 David Ferrer.
Thông số trận đấu:
| Djokovic | 6-3, 4-6, 6-4 | Kukushkin |
| 13 | Aces | 9 |
| 2 | Lỗi kép | 0 |
| 68% | Tỷ lệ giao bóng 1 | 71% |
| 49/65 (75%) | Giao bóng 1 ăn điểm | 40/60 (66%) |
| 14/30 (46%) | Giao bóng 2 ăn điểm | 14/24 (58%) |
| 3/5 (60%) | Cứu Break | 5/8 (62%) |
| 15 | Số game cầm giao bóng | 14 |
| 20/60 (33%) | Trả giao bóng 1 ăn điểm | 16/55 (24%) |
| 10/24 (41%) | Trả giao bóng 2 ăn điểm | 16/30 (53%) |
| 3/8 (37%) | Điểm Break | 2/5 (40%) |
| 14 | Số game trả giao bóng | 15 |
| 63/95 (66%) | Cầm giao bóng ăn điểm | 54/84 (64%) |
| 30/84 (35%) | Trả giao bóng ăn điểm | 32/95 (33%) |
| 93/179 (52%) | Tổng số điểm | 86/179 (48%) |
