Mùa hè năm 2003, tỷ phú Roma Abramovich chính thức sở hữu Chelsea và đưa đội bóng thành London sang một trang mới nhờ những khoản đầu tư vô cùng lớn của mình. Trong 12 năm qua, ông đã giúp “The Blues” có đủ các danh hiệu lớn nhỏ cấp CLB và sở hữu trong đội hình những ngôi sao tài năng nhất thế giới. Tuy vậy, Abramovich là một ông chủ khó tính và thiếu kiên nhẫn nên rất ít HLV có thể làm việc với ông lâu dài.
Sa thải Mourinho, tỷ phú Abramovich mời lại Guus Hiddink vào vai trò HLV tạm quyền. Ngay trong trận đầu tiên thời hậu Mourinho, bất chấp Hiddink chỉ dự khán, Chelsea vẫn dễ dàng tìm lại chiến thắng khi đánh bại Sunderland 3-1.
Tính ra thì Hiddink chính là vị HLV thứ 5 tới Stamford Bridge trong vai trò “chữa cháy” sau những cuộc thay ngựa giữa dòng của ông chủ. Có môt thực tế thú vị, các HLV “đóng thế” đều mang tới những thành công, thậm chí là danh hiệu cho đội bóng thành London.
Đầu tháng 3/2012, Andre Villas-Boas mất việc và trợ lý Roberto Di Matteo lên thay thế. Nhà cầm quân người Italia ngay lập tức đi vào lịch sử Chelsea khi là HLV đầu tiên giúp đội bóng vô địch Champions League. Thậm chí trước đó ông cũng cùng các học trò vô địch FA Cup.
Gần nhất là Rafael Benitez, khi ông ngồi “ghế nóng” thay chính Di Matteo và giúp Chelsea đoạt chức vô địch Europa League và xếp thứ 4 Premier League…
