2. Ngày 20/10/1996, Newcastle 5-0 Man Utd: Thầy trò Kevin Keegan thanh toán sòng phẳng món nợ để tuột chức vô địch vào tay Man United ở mùa trước. Newcastle đem đến một cơn mưa bàn thắng mãn nhãn với các pha lập công của Darren Peacock, David Ginola, Les Ferdinand, Alan Shearer và Phillipe Albert, cầu thủ có pha lốp bóng để đời hạ gục thủ thành Peter Schmeichel.
3. Ngày 26/10/1996, Southampton 6-3 Man Utd: Chỉ 6 ngày sau khi bị Newcastle nghiền nát, Man United tiếp tục nhận thêm một thất bại ê chề nữa tại The Dell. Thất bại 3-1 trước Southampton vào tháng 4/1996 đáng ra đã nằm trong top 10 thất bại nặng nề nhất trong lịch sử Manchester United, trận đấu mà Quỷ đỏ bị dẫn trước 3-0 ngay trong hiệp 1 và HLV Alex Ferguson đã đổ lỗi cho chiếc áo đấu màu xám đã đem đến sự xui xẻo.
Tuy nhiên, thất bại 6-3 này còn ê chề hơn. Egil Ostenstad lập hat-trick, Roy Keane nhận thẻ đỏ và Schmeichel một lần nữa bị hạ gục bởi pha lốp bóng ngoạn mục, lần này tác giả là Matthew Le Tissier. Nhưng ít nhất, Man United vẫn kết thúc mùa giải với danh hiệu vô địch để quên đi những thảm bại.
4. Ngày 3/10/2000, Chelsea 5-0 Man Utd: Chuỗi 29 trận bất bại của Man United bị chặn đứng bằng trận thua đậm 5-0 trước khắc tinh Chelsea. Gus Poyet mở tỉ số chỉ sau 27 giây, Massimo Taibi liên tục phạm sai lầm và Chris Sutton ghi một trong những bàn thắng hiếm hoi tại Premier League cho The Blues.
5. Ngày 21/9/2014, Leicester City 5-3 Man Utd: Quỷ đỏ thăng hoa để dẫn trước 2-0 rồi 3-1. Sau đó, trọng tài Mark Clattenburg cho Leicester được hưởng quả phạt đền đầy tranh cãi và thế giới của Louis van Gaal bắt đầu sụp đổ. Lần đầu tiên sau 30 năm, Man United thất bại sau khi vượt lên dẫn trước 2 bàn.
6. Ngày 16/3/2014, Man Utd 0-3 Liverpool: Triều đại David Moyes là một trong những khoảng thời gian khủng khiếp nhất trong lịch sử đội chủ sân Old Trafford. Thất bại trước Liverpool là minh chứng điển hình. Chỉ để lọt lưới 3 bàn, con số khá khiêm tốn so với những trận đấu khác trong danh sách này, song Man United đã để cho thầy trò Rodgers áp đảo hoàn toàn từ phút đầu tiên cho đến phút cuối cùng ngay trên sân nhà. Một tháng sau, Moyes bị tống cổ khi Man United nhận thất bại tương tự trước Man City.
7. Ngày 29/10/2005, Middlesbrough 4-1 Man Utd: Thất bại dẫn đến sự ra đi của thủ quân Roy Keane. Tiền vệ này không thể tham dự trận đấu nhưng không bỏ lỡ cơ hội chỉ trích các đồng đội trên chính truyền hình của đội bóng (MUTV). Kết quả, Alex Ferguson tống cổ Keane sang Celtic không thương tiếc. Tuy vậy, không thể phủ nhận Man United đã thi đấu quá tệ hại. Gaizka Mendieta đem đến nguồn cảm hứng chiến thắng cho Boro khi tỏa sáng với cú đúp. Jimmy Floyd Hasselbaink và Yakubu ghi hai bàn còn lại.
8. Ngày 14/3/2009, Man Utd 1-4 Liverpool: Thất bại trước đối thủ truyền kiếp luôn để lại nỗi đau lớn, nhất là trong những mùa giải hai đội cạnh tranh quyết liệt cho chức vô địch. Rafael Benitez thể hiện tài cầm quân còn Fernando Torres thể hiện tài săn bàn và biến Nemanja Vidic thành kẻ học việc. Quỷ đỏ vẫn đăng quang vào cuối mùa giải nhưng chức vô địch không thể trọn vẹn vì thất bại trước Liverpool.
9. Ngày 14/3/2004, Man City 4-1 Man Utd: Không, không phải kết quả 4-1 của mùa giải năm ngoái, trận đấu đấy chẳng làm ai bất ngờ. Trận đấu được nhắc đến diễn ra từ 10 năm trước, một kỷ niệm ngọt ngào khó quên với nửa xanh thành Manchester. Thời điểm bấy giờ, Man Utd vừa bị loại khỏi đấu trường Champions League. Man City giáng thêm đòn đau nữa, xem như kết liễu nốt cơ hội vô địch Premier League của đối thủ cùng thành phố. Cay đắng hơn nữa cho Quỷ đỏ, người mở màn bữa tiệc bàn thắng cho Man City là Robbie Fowler, một huyền thoại của Liverpool.
10. Ngày 1/1/1996, Tottenham 4-1 Man Utd: Thất bại nhắc nhớ những CĐV Man United về thảm họa mang tên William Prunier. Mất một loạt trụ cột ở hàng phòng ngự vì chấn thương, Manchester United cuống cuồng tìm phương án chữa cháy thông qua kỳ chuyển nhượng mùa đông. HLV Alex Ferguson nghe theo lời Eric Cantona chiêu mộ trung vệ người Pháp.
Chỉ thi đấu hai trận cho Quỷ đỏ nhưng màn trình diễn quá tệ hại khiến Prunier được bình chọn vào đội hình tệ nhất mọi thời đại của Man United. The Spurs tận hưởng vận may khi đối đầu với Man United có sự hiện diện của Prunier. Chris Armstrong tận dụng triệt để cơ hội và lập cú đúp.
